何进死后，陈琳避难依附于袁绍。 公元196年，曹操派兵围攻臧洪的盟友张超于雍邱。此时，任袁绍东郡守的臧洪“徒跣号泣、求救于袁绍”，袁多与曹操新和，不予救兵，雍邱被攻破，张超自刎于城上。于是臧洪义愤填膺，与袁绍对抗。袁绍派兵攻打，可“历年不下”，而臧洪以弱兵敌强，抱必死打算，誓守穷城，战斗到底。见此情景，此时，也在袁绍帐下效力的陈琳，感到事态严重，连忙写信劝说，臧洪特意回信。
建安五年（200年），官渡之战爆发，陈琳作《为袁绍檄豫州文》，痛斥了曹操。 曹操当时正苦于头风，病发在床，因卧读陈琳檄文，竟惊出一身冷汗，翕然而起，头风顿愈。 袁绍败后，陈琳归附曹操。曹操让他担任司空军谋祭酒，管记室，军国书檄多为陈琳和阮瑀所作。
曹操深爱其才，对于陈琳的作品，有时曹操竟不能为之增减一字。
建安二十二年（217年），丁酉大疫爆发，陈琳染疾逝世。
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